Bonjour,
Pour y être allé quelques fois pour le tri Karukera en fin d'année, la Guadeloupe pourrait être un bon terrain d'entraînement si ce n'était pas si loin.
Pour rouler il est vrai que les routes secondaires ne sont pas en super bon état surtout lorsque le relief est accidenté, cela est en partie du aux intempéries, les fortes pluies endommagent la chaussée mais ce n'est pas pire que les routes en métropole après le dégel. En fonction de ton objectif tu peux avoir toutes sortes de relief sur l'Ile, du plat rapide sur Grande Terre et du dénivelé sur Basse Terre, je n'ai jamais fait la route des Mamelles en vélo mais en voiture ça semble impressionnant, par contre prévoir la protection pluie à cet endroit même si les vêtements sèchent vite ça drache fort parfois.
Il est vrai que l'on peut rouler sur les 4 voies, c'est assez atypique mais il n'y a pas toujours le choix surtout au niveau de Point à Pitre, le weekend end il y a pas mal de rassemblement de cyclistes et j'ai trouvé les automobilistes beaucoup plus respectueux (car passionnés pour le cyclisme) envers les cyclistes que les automobilistes de la région parisienne.
Pour les boutiques, regarde les pages jaunes, je me souviens qu'il y avait un bouticycle ou culture vélo près de l'aéroport avec un tas de vélos sympas, sinon je me souviens que pour notre premier tri sur place un collègue avait loué un vélo (de route, sans marque, mais neuf sorti du carton) pour le weekend end pour 20€.
Pour la natation, pas besoin de combi, il y a pas mal d'endroit pour nager. En général nous nagions près des hôtels vers la pointe de la verdure, il y a toujours un peu de monde pour ne pas se sentir seul dans l'eau, sinon nous allions vers le club med à Sainte Anne, la plage est superbe on peut longer la côte sans problème. A gosier c'est sympa de faire l'aller retour de la plage à l'Ilet du Gosier, en ligne droite ça doit faire 1000m, on peut faire un break sur l'ilet avant de revenir ou bien on prend le bateau qui fait la navette.
Pour la course à pied j'ai toujours eu du mal à tenir à cause de la chaleur, donc il faut privilégier les sorties le matin ou le soir. Même remarque que pour la partie cycliste pour ce qui est du relief.
Voila, je pense avoir répondu partiellement à ta question. Tu trouveras plusieurs club de tri sur place
http://triathlon-guadeloupe.onlinetri.com/ , tu peux toujours contacter le service des sports de la Gendarmerie de Petit Pérou près de l'aéroport, ce sont eux qui organisent le triathlon Karukera, voir le site qui n'est plus à jour
http://www.premiumwanadoo.com/triguad/k ... rukera.htm , ils sont très sympas.
Bon séjour sur place.
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ça rappel des souvenir 
ou MP comme tu veux